Hijo de abogados, vivio en Lewistown, Illinois, en una zona del Medio Oeste que reaparecería constantemente en su poesía. Primero trabajó como cobrador de energía eléctrica, y luego viajó a Chicago, donde ingresó en el bufete de Kickham Scanlan en 1893. Se casó dos veces; en 1898 con Helen M. Jenkins, hija de un abogado, de la que tuvo tres hijos. En 1911 abrió su propio bufete, tras tres años agitados (1908-1911) a causa de una relación extraconyugal y una disputa con el abogado Clarence Darrow, del que era socio. Dos de sus hijos
